Ten półfinał był powtórką dwumeczu 1/8 finału LM z sezonu 2004/2005, kiedy Milan dwukrotnie wygrał 1:0. Manchester United miał szansę na zdobycie drugiego w historii trypletu: mistrzostwa i Pucharu Anglii oraz tytułu najlepszej drużyny Europy. "Czerwone Diabły" jednak zmagały się z kontuzjami i musiały zagrać w nietypowym składzie, dla Milanu natomiast gra w Lidze Mistrzów stanowiła ostatnią okazję do odniesienia sukcesu w tym sezonie...